1964年9月，马云出生在杭州一户普通人家。小脑袋，小身子，即使是40年后，他的“光辉形象”仍然没有什么大的改观。美国《福布斯》记者对马云的描述是这样的：“深凹的面颊，扭曲的头发，淘气的露齿笑，一个5英尺高、100磅重的顽童模样”。
马云在中小学时代，确实是个顽童。他是在父亲的拳脚下长大的，经常跟一群孩子打架，但没有一次是为自己，全是为了朋友。最厉害的一次是被打得缝了13针，挨了学校处分，被迫转学。
他的脑袋现在也没长大，“我大愚若智，其实很笨，脑子这么小，只能一个一个想问题，你连提三个问题，我就消化不了。”从小，马云的功课就不好，初中毕业时想考个二流高中，结果连考两次都没考上，原因之一就是数学太差。
马云的数学虽然极差，英语却奇好。上初中时，马云就当上了英语导游，骑着自行车带着老外满杭州跑。
第一次参加高考，数学只得了1分。他觉得自己根本就不是上大学的料，只好去打工。他先去一家宾馆应聘，结果陪他一块去的表弟被录用了，而他却被拒绝，因为 表弟长得又高又帅。无奈，他只好去做不要求长相只要求有力气就行的搬运工，每天蹬着三轮车给人运送各种货物。有一次，他给一家文化单位运书时，捡到一本小 说《人生》，闲暇时他随手翻阅，竟然被书中的故事情节所吸引，主人公高加林曲折的生活道路和对理想的执着追求深深地打动了他，同时也让他明白了一个道理： 在人生的道路上，如果你要想有所成就，不经过一番磨练是无法成功的。也许就在那一刻，马云开始下定决心，准备参加第二次高考。
多年以后，马云才知道，小说《人生》的作者原来竟是全国赫赫有名的陕西作家路遥。小说不仅改变了马云的人生之路，同时也影响了八十年代当时整整一代年轻人。
第二次高考，数学考了19分，仍然没有成功。然而，马云却毫不甘心，连续两次高考失利，反而让他越战越勇。由于无法说服父母让他继续复读，他只得一边打工，一边复习。为了找一个好的学习环境，每到星期日，他就早早起床，赶到离家有一个多小时路程的浙江大学图书馆去复习。
马云的第三次高考成绩出来后，数学虽然破天荒地考了79分(那时，数学一科满分是120分)，但他的总分仍然属于专科线，离本科线还差5分。
幸运的是，就在马云准备进杭州师范学院读专科时，该校的英语本科专业由于升本时间不长，招生没有满额，于是，歪打正着，英语成绩最好的马云摇摇晃晃地被调配到了本科，算是捡了个大便宜。
马云上了大学后，由于他的英语基础好，学起来很轻松，为了打发空闲的时光，他便进了校学生会，而且后来还当了学生会主席，直至坐到杭州市学联主席的位置。
1988年，马云大学毕业，被分配到杭州电子工业学院教外语，是他的同届同学中惟一分到大学任教的本科生。大学教师不用坐班，不甘寂寞的他利用工作之余， 找了不少兼职：在西湖边成立杭州第一个英语角；为外国游客当导游；创建“海博翻译社”；到义乌批发小商品……闯荡了几年后，钱没赚多少，超强的活动能力却 为马云带来了不小的名气，他甚至还戴上了“杭州十大杰出青年教师”的光荣称号。
这时，一家与外商有合作项目的中国公司找到马云，聘他为翻译到美国帮助收账。正是这次美国之行，再次改变了马云的人生之路。在美国，他先是经历了一次“恐 怖事件”：美商想赖帐，将马云禁闭在一个房间里，两天后才把他放出来。接着，惊恐不安的马云到西雅图找到一个朋友，在朋友那里，他第一次接触到了互联网： “我甚至害怕触摸电脑的按键，我当时想，谁知道这玩艺儿值多少钱呢？我要是把它弄坏了能赔得起吗？”
美国之行让马云认识了一个全新的世界——互联网。回国之后，经过慎重考虑，他毅然辞掉了人人敬慕的大学教师的职务，借了2000美元，开办了中国第一家互 联网商业信息发布站“中国黄页”。1997年，马云和他的团队加盟国家外经贸部中国国际电子商务中心，开发外经贸部官方站点及网上中国商品交易市场。 1999年，马云又回到杭州，在自己家里创办了阿里巴巴网站——国内第一家为全世界中小企业服务的电子商务网站。
其后的几年里，阿里巴巴的故事世人皆知：马云6分钟说服投资基金软银，拿到第一笔风险投资；世界各路投资纷纷涌入；数以百万计的全球商人在阿里巴巴上交换 信息；2003年，推出为消费者服务的“淘宝网”；2004年，推出网络交易支付工具“支付宝”；2005年，收购了雅虎中国全部资产，同时得到雅虎10 亿美元投资。这是到目前为止中国互联网史上最大的一次收购，从此揭开了中国互联网新的春秋战国！
2006年，马云回到母校杭州师范学院演讲，面对自己曾经熟悉的老师和不熟悉的师弟师妹，他动情地说：“很多人认为创业就是为了赚钱，可是我创建阿里巴巴 却不仅仅是为了赚钱，而是为了让自己以后有更多的经验教给学生。在大学教书的过程中我得到了很多东西，我爱教书。但是我想到中国经济的高速发展，在20年 以后，我马云是否还能继续站在讲台上教书？因为大学生的学习不光是学书本的知识，还有社会实践。不论我创业成功与否，将来我再回到讲台的时候，至少我会比 大学里其他老师多了一些经验。”
此时，马云已经在身体力行了。因为，他如今的身份，不仅是一个企业家，而且还是母校的特聘教授。
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